Lançado em maio de 2000, Oops!… I Did It Again é o segundo álbum da Princesa do Pop, Britney Spears. O projeto musical conta com 12 faixas e estreou na posição número um das paradas americanas, após vender 1,3 milhões de cópias na primeira semana. Atualmente, o álbum vendeu já 20 milhões de cópias, sendo um dos mais bem-sucedidos da História.

Tal como no disco de estreia de Spears, Oops!… I Did It Again retoma uma estrutura melódica baseada nos estilos pop, dance-pop e teen pop. Contudo, neste segundo trabalho, Britney arrisca-se a experimentar géneros como funk e R&B.

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A faixa-título inaugura o álbum de uma forma similar aos sons anteriores de Britney e, assim, demonstra a essência primitiva da cantora: o Pop. O primeiro single foi um sucesso ao redor do mundo, sendo uma das músicas mais bem-sucedidas da artista. A letra da canção aborda a história de uma jovem que brinca com as emoções do seu interesse amoroso. Desta forma, quando combinadas, a melodia e a letra concretizam um ambiente sensual e de provocação.

“Stronger”, tal como o seu título indica, apresenta uma composição e um trabalho sonoro mais potente e elétrico, através de uma infusão de synthpop e R&B. Contudo, retoma elementos sonoros apresentados na faixa anterior. A música apresenta uma posição de auto-empoderamento ao narrar as ações de uma rapariga que, cansada de sair traída pelo namorado, decide viver sem ele. “Don’t Go Knockin’ on My Door” desenvolve um ritmo dançante e vibrante, mas não se distingue das restantes faixas.

Bem à maneira de Spears, a vocalista recria a música “(I Can’t Get No) Satisfaction” dos The Rolling Stones. Os vocais suaves e nasalados de Britney Spears combinam de forma perfeita com a melodia que integra elementos de funk e pop. Nas edições britânica e asiática do álbum, foi, também, incluída uma versão interpretada por Britney da canção “You Got It All”, dos The Jets.

A quinta faixa, “Don’t Let Me Be The Last To Know”, foi divulgada como quarto e último single do disco. Sonoramente parecida com “China Girl” de Iggy Pop, a música é uma balada pop com uma musicalidade típica dos anos 2000. Britney considera esta faixa uma das suas favoritas da sua carreira. “What U See (Is What U Get)” é, melodicamente, uma “cópia” de outras faixas do álbum, sem qualquer elemento de distinção única.

Os estilos de Bubblegum Pop e Teen Pop tomam conta do som de “Lucky”. O segundo single do álbum contém um ritmo alegre e “encantado”, o que contrasta com a crónica contada na sua letra. “Lucky” descreve a vida de uma atriz famosa que, apesar de ter fama, fortuna e beleza, é extremamente infeliz: «She’s so lucky, she’s a star/But she cry, cry, cries in her lonely heart, thinking». A música satiriza a conceção de que fama e fortuna são sinónimos de felicidade.

Com uma batida essencialmente constituída por elementos de reggae, “One Kiss From You” explora a sensação de estar apaixonada e imaginar um futuro com a pessoa por quem se está apaixonada. “Where Are You Now” explora o interesse em saber como está a decorrer a vida de um antigo amor. Esta faixa apresenta um instrumental azedo, que se demonstra aborrecido e em nada atrativo ao ouvido. A música e os vocais de Spears não se interligam de forma harmoniosa e os instrumentos e sons utilizados são extremamente básicos.

“I’m just a girl with a crush on you” é o mote que inaugura a mexida “Can’t Make You Love Me”. De facto, esta faixa não acrescenta nada de novo ao que já foi exposto. Porém, o género Europop, que serve de base à melodia, concretiza uma aura especial que não se encontra nas outras faixas. A penúltima canção, “When Your Eyes Say It”, constituída por linhas de synth-pop, R&B e hip hop, é a estreia da artista a escrever a letra da sua própria música. Para surpresa do ouvinte, em certos momentos, começam a ser ouvidos instrumentos de cordas que, ao ar romântico e esperançoso da melodia, acrescentam um ambiente elegante.

Após 11 faixas, “Dear Diary” é um epítome do género teen pop. A faixa cria um clima de inocência que a voz de Britney realiza de forma perfeita. A cantora declarou que a música é um retrato autobiográfico. Para além disso, na letra afirma querer ser mais do que uma amiga para um determinado rapaz: “Diary, do you think that we’ll be more than friends?/
I’ve got a feeling we’ll be so much more than friends”.

Oops!… I Did It Again continua o legado deixado pelo aclamado álbum de estreia de Britney Spears, … Baby One More Time. Tal como o seu antecessor, o segundo álbum da cantora registou um enorme sucesso internacional e consagrou a cantora como merecedora do título de Princesa do Pop.