Vimaranenses conseguiram o apuramento para a UEFA Conference League, porém realizaram mais uma época abaixo das expetativas.
Na época 2020/21, o Vitória SC havia terminado no sétimo posto da Liga Bwin e, por isso, o único foco desta última temporada foram as competições nacionais. Contudo, tal como o clube habituou os seus adeptos, o objetivo passava por garantir um lugar nas competições europeias, ser a quinta melhor equipa do campeonato e ir o mais longe possível na Taça de Portugal e Taça da Liga. O objetivo europeu acabou por ser conseguido, contudo o afastamento dos vimaranenses na quarta eliminatória da Taça de Portugal e na fase de grupos da Taça da Liga contribuíram para mais uma época menos conseguida.
Vitória SC perde frente ao Portimonense na estreia na Liga Bwin
Otimistas pelo regresso aos estádios e para a primeira jornada da edição 2021/2022 da Liga Bwin, os adeptos vimaranenses acabaram por perder cedo o brilho. O Portimonense SC, habituado a arranques de campeonato irregulares, deslocou-se até Guimarães e dominou grande parte do encontro. O resultado final acabou por ser o espelho da partida e os algarvios acabaram por vencer por 0-1. Péssimo arranque de campeonato que, de certa forma, acabou por ser um prenúncio da época dos Conquistadores.
Moreirense FC sai vencedor do dérbi vimaranense
21 de novembro de 2021 foi o dia de um dos piores, senão o pior encontro da temporada do Vitória SC. O Moreirense FC, rival dos vimaranenses, recebeu e venceu de forma tranquila por 3-2, embora o resultado seja enganador. Até à entrada do minuto 89, os Cónegos venciam por 3-0 e tiveram mais oportunidades para dilatar o marcador. Os Vitorianos acabaram por apontar já perto do fim o 3-1 e 3-2 na sequência de dois erros defensivos da turma caseira. Após o apito final, os adeptos lançaram tochas para dentro de campo e entoaram cânticos de protesto contra a má fase do clube. O Vitória SC acabou por ser eliminado da Taça de Portugal, competição que já conquistou em 2013.
Dérbi minhoto entre Vitória SC e SC Braga termina com triunfo vitoriano
Os Conquistadores receberam os Gverreiros do Minho no Estádio D.Afonso Henriques perante 15322 adeptos. Com hipóteses matemáticas de ultrapassar o Gil Vicente FC, o Vitória SC controlou a partida e, apesar da expulsão, conseguiu derrotar o SC Braga ao fim de cinco anos e ao fim de sete anos enquanto visitado.
A partir deste encontro, o Vitória SC presenteou os seus adeptos com exibições positivas e acabou por isolar-se no 6º lugar. Para trás, os Conquistadores deixaram clubes como o CD Santa Clara e o FC Famalicão fora da corrida pela UEFA Conference League.